হযরত খালিদ হযরত আবু বকরের নিকট পত্র পাঠিয়ে দামেস্কের দিকে রওয়ানা হয়ে যান। এর পূর্বেই দামেস্কের লোকেরা আজনাদীনে তাদের নেতা নিহত ও সৈন্যদের পরাজয়ের ঘটনার খবর পায়। তাই তারা মুসলমানদের ভয়ে দামেস্কের বিভিন্ন দুর্গে আশ্রয় গ্রহণ করে এবং নগরীর সীমানা দেয়ালের উপর ক্রুশ ও ঝান্ডা তুলে রাখে। হযরত খালিদের নেতৃত্বে মুসলিম বাহিনীকে পঙ্গপালের মতো ধেয়ে আসতে দেখে তারা ভাবল, আর বুঝি রক্ষা নেই।

হযরত খালিদ ইসলামের সৈন্যদের নিয়ে দামেস্ক নগরীর এক কিলোমিটার দূরবর্তী 'দাইয়িরেখালিদ'-এ তাঁবু ফেললেন। সেখানে তিনি বিভিন্ন অঞ্চল থেকে আসা মুসলিম গভর্ণরদের নিয়ে পরামর্শে বসলেন। তিনি হযরত আবু উবাইদাকে বললেন, আপনি জানেন, আমরা এখান থেকে চলে যাওয়ার সময় এরা আমাদের সাথে কী রকম আচরণ করেছিল। তারা আমাদের পিছন থেকে এসে আমাদের নারী ও শিশুদের বন্দী করেছিল। অতএব, আপনি এখন আপনার সাথে থাকা সৈন্যদের নিয়ে জাবিয়া গেইটে গিয়ে অবস্থান করুন। ভুলেও তাদেরকে নিরাপত্তা দিবেন না। তাহলে তারা আপনার সাথে প্রতারণা করবে। আর আপনি গেইট থেকে একটু দূরে থাকবেন। তাদের সাথে যুদ্ধ করতে থাকুন। তাদের লোকজন বেশি দেখে মন ভাঙ্গা হবেন না। নিজের স্থান থেকে হটবেন না। সব সময় ঐ কাফিরদের ব্যাপারে সতর্ক থাকবেন।

হাজ্জাজ আল আনসারী বলেন, আমার দাদা হযরত আবু উবাইদার সাথে দামেস্কের যুদ্ধে অংশ গ্রহণ করেন। আমি তাকে জিজ্ঞেস করলাম, দাদা! হযরত আবু উবাইদার জন্য সেদিন কোন কুব্বা (গোলাকার তাঁবু) স্থাপন করা হয়নি যা আজনাদীন ও বসরায় রোমদের কাছ থেকে গনীমত স্বরূপ অধিকার করা হয়েছিল। তাদের কাছে তো এ রকম হাজারো কুব্বা ছিল। তখন আমার দাদা রিফাআ বিন আসেম বললেন, বৎস! তিনি বিনয়বশত এ কুব্বা ব্যবহার করেননি। তিনি দুনিয়া ও তার চাকচিক্যের প্রতি ঝুকে পড়েননি। যাতে রোমানদের বিশ্বাস জন্মে মুসলমানরা শুধু দুনিয়ার নেতৃত্ব লাভের জন্য যুদ্ধ করেনি। তারা যুদ্ধ করেছে আল্লাহর সন্তুষ্টি ও দ্বীনকে বিজয়ী করার জন্য।

হযরত আবু উবাইদা জাবিয়ার গেইটের কাছে গিয়ে তার সাথীদেরকে দামেস্কের লোকদের সাথে যুদ্ধ করার জন্য নির্দেশ দিলেন। হযরত আবু উবাইদা চলে যাওয়ার পর হযরত খালিদ হযরত ইয়াযীদ বিন আবু সুফ্যানকে ডেকে বললেন, আপনি আপনার সাথীদের নিয়ে দামেস্কের ছোট গেইটে গিয়ে অবস্থান করুন। যদি শত্রুদের মোকাবেলায় সাহায্যের প্রয়োজন হয়, তাহলে আমাকে খবর দিবেন। তিনি চলে যাওয়ার পর হযরত খালিদ কাতিবে ওহী হযরত শুরাহবীল বিন হাসানাকে ডাকলেন এবং বললেন, আপনি আপনার সাথীদের নিয়ে টমা গেইটে গিয়ে অবস্থান করুন। অতঃপর হযরত ইবনুল আসকে ডেকে বললেন, আপনি ফারাদীস গেইটে গিয়ে অবস্থান করুন।

তারপর হযরত খালিদ হযরত কাইস বিন হুবাইরাকে ডেকে বললেন, আপনি ফারাজ গেইটে গিয়ে অবস্থান করুন। তাদেরকে এভাবে দায়িত্ব বন্টন করে দেওয়ার পর হযরত খালিদ বাকী সৈন্যদের নিয়ে দামেস্কের পূর্ব গেইটে গিয়ে উপস্থিত হন। সেখানে গিয়ে তিনি হযরত দিরারকে দু'হাজার সৈন্য দিয়ে দামেস্ক নগরীর চতুর্পার্শ্বে টহল দেওয়ার নির্দেশ দেন এবং বলেন, যদি শত্রুদের কাছে থেকে কোন বিপদের আশংকা কর, বা তাদের কোন গুপ্তচর দেখতে পাও তাহলে আমাদেরকে সাথে সাথে খবর দিবে।

এ সময় হযরত আবদুর রহমান বিন হুমাইদ মদীনা থেকে খলীফাতুল মুসলিমীন হযরত আবু বকর রা.- এর পত্র নিয়ে উপস্থিত হন। তিনি হযরত খালিদের নিকট পত্র হস্তান্তর করার পর হযরত খালিদ পত্রটি তার সঙ্গী মুসলমানদেরকে পড়ে শোনান। হযরত খালিদসহ মুসলমানরা সবাই হযরত আমর বিন মা'দীকারাব ও হযরত আবু সুফয়ানের আগমনের খবর শোনে আনন্দিত হলেন। অতঃপর হযরত খালিদ পত্রটি প্রত্যেক গেইটে অবস্থানরত মুসলমানদের পড়ে শোনানোর জন্য পাঠান। তখন সন্ধ্যা হয়ে যায়। মুসলমানরা সবাই সারারাত দেমেস্ক পাহারা দিয়ে রাখল। হযরত দিরার তার সাথীদের নিয়ে চতুর্দিকে টহল দিচ্ছিলেন। শত্রুদের আকস্মিক হামলার আশংকায় তিনি এক জায়গায় বসে থাকেননি।