[৬১০-৬১৮ হিজরি/১২১৩-১২২১ খ্রিষ্টাব্দ]
৬১০ হিজরিতে (১২১৩ খ্রিষ্টাব্দে) পোপ তৃতীয় ইনোসেন্ট পঞ্চম ক্রুসেড অভিযানের ডাক দেন। চতুর্থ ক্রুসেড যুদ্ধের মতো পঞ্চম ক্রুসেডেরও লক্ষ্য ছিল আইয়ুবি রাষ্ট্রকে পরাভূত করে আল-কুদস পুনর্দখল করা। পোপের নির্দেশে পরবর্তী দু-বছর ক্যাথলিক ইউরোপজুড়ে ক্রুসেড অভিযানের প্রচারণা চালানো হয়। ১২১৫ খ্রিষ্টাব্দের নভেম্বর মাসে রোমে পোপের নেতৃত্বে এক গুরুত্বপূর্ণ সভা অনুষ্ঠিত হয় এবং পুরো অভিযানের রূপরেখা চূড়ান্ত করার পাশাপাশি অভিযানে রওনা হওয়ার সময় নির্ধারণ করা হয় ১২১৭ খ্রিষ্টাব্দ।
পঞ্চম ক্রুসেডে ইউরোপের যেসব শাসক অংশগ্রহণ করেন, তাদের মধ্যে উল্লেখযোগ্য কয়েকজন হলেন-
• ডিউক অব অস্ট্রিয়া ৬ষ্ঠ লিওপোল্ড (Leopold VI) ।
• হাঙ্গেরির রাজা ২য় অ্যান্ড্রু (Andrew II) ।
• সাইপ্রাসের শাসক ১ম হিউ (Hugh I)।
• কাউন্ট অব ত্রিপোলি ৪র্থ বোহেমন্ড (Bohemond IV of Antioch) ।
কিন্তু অভিযান শুরু হওয়ার পূর্বেই ৬১৩ হিজরি সনের রবিউল আউয়াল মাসে (১২১৬ খ্রিষ্টাব্দের জুলাই মাসে) পোপ ৩য় ইনোসেন্ট ইহধام ত্যাগ করেন। এরপর অভিযান শুরু হতে না হতেই হাঙ্গেরির রাজা ২য় অ্যান্ড্রু নিজ দেশে ফিরে যান।
ক্রুসেডার বাহিনী মিশরে পৌঁছার পূর্বেই ৬১৫ হিজরি সনে (১২১৮ খ্রিষ্টাব্দে) সুলতান আল-আদিল সাইফুদ্দিন মাহমুদ মৃত্যুবরণ করেন। এরপর আইয়ুবি সাম্রাজ্যের হাল ধরেন তার পুত্র আল-কামিল মুহাম্মাদ।
ক্রুসেডার বাহিনী মিশর অভিমুখে অগ্রসর হয় এবং ১২১৮ খ্রিষ্টাব্দের মে মাসে দিমইয়াতে পৌঁছে নৌবন্দরটি অবরোধ করে। ভূমধ্যসাগর হয়ে কায়রোতে পৌঁছতে আলেকজান্দ্রিয়া বা দিমইয়াত দুই নৌবন্দরের যেকোনো একটি অবশ্যই ব্যবহার করতে হয়। তুলনামূলক কম সুরক্ষিত হওয়ায় ক্রুসেডাররা দিমইয়াতকেই বেছে নেয়। আল-কামিল দিনরাত তাদের বিরুদ্ধে লড়াই অব্যাহত রাখলেও তাদেরকে দিমইয়াত থেকে সরাতে ব্যর্থ হন। বাধ্য হয়ে তিনি ক্রুসেডার নেতৃবৃন্দকে দিমইয়াত ত্যাগের বিনিময়ে প্রলুব্ধকর সন্ধিচুক্তির প্রস্তাব দেন। কিন্তু নিজেদের সামরিক শক্তি ও সংখ্যাধিক্যের গর্বে অন্ধ ক্রুসেড শিবির সরাসরি সন্ধিপ্রস্তাব প্রত্যাখ্যান করে। দীর্ঘ দেড় বছরের অবরোধের পর ১২১৯ খ্রিষ্টাব্দের নভেম্বর মাসে তারা দিমইয়াত দখল করে নেয় এবং নগরজুড়ে ব্যাপক ধ্বংসযজ্ঞ চালায়।
এরপর ক্রুসেডাররা কায়রো অভিমুখে অগ্রসর হয়। সুলতান আল-কামিল এ সময় পুনরায় তাদেরকে সন্ধিচুক্তির প্রস্তাব দিলে তারা তা প্রত্যাখ্যান করে। ক্রুসেডার বাহিনী তিনদিক থেকে জলভাগ দ্বারা বেষ্টিত একটি এলাকা দিয়ে কায়রোর দিকে অগ্রসর হয়। এলাকাটি পূর্ব দিক থেকে মানজালা হ্রদ (Lake Manzala), পশ্চিম দিক থেকে দিমইয়াত (শাখা) নদী এবং দক্ষিণ দিক থেকে আল-বাহরুস সগির নদী দ্বারা বেষ্টিত ছিল। ইসলামি নৌবহর তাদের প্রতিরোধের জন্য নীলনদে অবস্থান নিয়েছিল। নীলনদে তখন ভরা জোয়ার চলছিল। মুসলমানরা নদীর বিভিন্ন বাঁধ কেটে দিলে উক্ত এলাকা পানিতে ডুবে যায় এবং ক্রুসেডারদের সামনে গমনের পথ বন্ধ হয়ে যায়। বাধ্য হয়ে তারা দিমইয়াতে ফিরে যেতে উদ্যত হয়। কিন্তু দিমইয়াতে প্রত্যাবর্তনের একমাত্র সংকীর্ণ পথটিতে আল-কামিল তার সৈন্যদের মোতায়েন করে রেখেছিলেন। আল-কামিলের সৈন্যরা এবার ক্রুসেডারদের পথ আগলে দাঁড়ায়।
অবরুদ্ধ ও কোণঠাসা ক্রুসেডাররা এবার নিজেরাই সন্ধিচুক্তির আবেদন জানায়। আল-কামিল এই শর্তে তাদের সঙ্গে চুক্তি করতে সম্মত হন যে, তারা দিমইয়াত অঞ্চল ফেরত দেবে এবং এর নিশ্চয়তাস্বরূপ আপাতত কয়েকজন খ্রিষ্টান রাজন্যকে জামানত হিসেবে আল-কামিলের হাতে তুলে দেবে। অবশেষে ৬১৮ হিজরি সনের রজব (১২২১ খ্রিষ্টাব্দের সেপ্টেম্বর) মাসে ক্রুসেডাররা দিমইয়াত ত্যাগ করে স্বদেশে প্রত্যাবর্তন করে। এভাবে ইউরোপের খ্রিষ্টানশক্তির পঞ্চম ক্রুসেড অভিযানও পুরোপুরি ব্যর্থতায় পর্যবসিত হয়।

[৬২৫-৬২৬ হিজরি/১২২৮-১২২৯ খ্রিষ্টাব্দ]
৬২৫ হিজরি সনে (১২২৮ খ্রিষ্টাব্দে) জার্মানির রাজা ২য় ফ্রেডেরিক (Frederick II) আল-কুদসের শাসনক্ষমতা দখলের লক্ষ্যে ক্রুসেড অভিযান পরিচালনার মনস্থ করেন। পুরো ইউরোপীয় বাহিনীই তার সঙ্গে এ অভিযানে যোগ দিতে চেয়েছিল। কিন্তু ফ্রেডেরিকের সিদ্ধান্ত গ্রহণে স্বেচ্ছাচারিতার কারণে পোপ ও বিভিন্ন অঞ্চলের খ্রিষ্টান শাসকবর্গ তার প্রতি ক্রুদ্ধ হয় এবং তার সঙ্গে অভিযানে যোগ দিতে অস্বীকৃতি জানায়। অবশেষে ফ্রেডেরিক একাই মুসলমানদের বিরুদ্ধে লড়াইয়ের উদ্দেশ্যে রওনা হন।
আইয়ুবি সাম্রাজ্য তখন ভেতর-বাহির উভয় দিক থেকেই হুমকির সম্মুখীন ছিল। একদিকে সুলতান আল-কামিলের সঙ্গে তার ভাই মুয়াযযাম ও আশরাফের প্রচণ্ড বিরোধ চলছিল এবং একে কেন্দ্র করে পারস্পরিক লড়াইয়ের উপক্রম হয়েছিল, অপরদিকে বাইরে থেকে খোয়ারিজমিরাও আইয়ুবি সাম্রাজ্যের কাঁধে তপ্ত নিঃশ্বাস ফেলতে শুরু করেছিল। চেঙ্গিস খানের আগ্রাসনে ছত্রভঙ্গ হয়ে পড়া খোয়ারিজমিরা তখন ইস্পাহানে সমবেত হয়ে শক্তি সঞ্চয়ে সচেষ্ট ছিল এবং ধীরে ধীরে শাম ও ইরাকের জন্য হুমকি হয়ে দাঁড়াচ্ছিল। দ্বিমুখী চাপে অস্থিরপ্রায় আইয়ুবি সুলতান আল-কামিল যখন জানতে পারেন যে, নতুন বিপদরূপে জার্মানির সম্রাট ফ্রেডেরিক আবির্ভূত হতে যাচ্ছেন, তখন তিনি ফ্রেডেরিকের সঙ্গে সন্ধিচুক্তি করেন। ৬২৬ হিজরি সনের রবিউল আউয়াল মাসে (১২২৯ খ্রিষ্টাব্দের ফেব্রুয়ারি মাসে) সম্পাদিত চুক্তিটির শর্তের মধ্যে ছিল—আল-কামিল আল-কুদস, আক্কা ও জাফার নিয়ন্ত্রণ ফ্রেডেরিকের হাতে ছেড়ে দেবেন এবং বন্দি ক্রুসেডারদের মুক্তি দেবেন। অপরদিকে আল-কামিল যখন যার বিরুদ্ধে লড়াই করবেন—হোক সে খ্রিষ্টান—ফ্রেডেরিক তখন আল-কামিলকে সহায়তা করবেন এবং আগামী সাড়ে দশ বছর তিনি শামের ক্রুসেডার নেতৃবৃন্দের কাছে যেকোনো ধরনের সামরিক সাহায্য পৌঁছতে বাধা প্রদান করবেন।
এভাবে জার্মানির রাজা ফ্রেডেরিক বিনা যুদ্ধেই আল-কুদসের কর্তৃত্ব লাভ করেন। নিঃসন্দেহে এটি ছিল আইয়ুবি সুলতান আল-কামিলের জীবনের অন্যতম গর্হিত অন্যায়। তার এই নির্বুদ্ধিতার কারণে মহাবীর সুলতান সালাহুদ্দিন আইয়ুবি কর্তৃক পুনরুদ্ধারের মাত্র বিয়াল্লিশ বছর পর আল-কুদস আবারও চলে যায় ক্রুসেডারদের দখলে।

ফ্রেডেরিকের সঙ্গে সমঝোতা করার পর সুলতান আল-কামিল তার পূর্ণ শক্তি ব্যয় করেন নিকটাত্মীয়দের কাছ থেকে তাদের শাসনাধীন অঞ্চল কেড়ে নেওয়ার কাজে। আইয়ুবি রাজপরিবারের সকল প্রতিদ্বন্দ্বীকে পরাভূত করে তিনি পুরো অঞ্চল নিজের কর্তৃত্বে নিয়ে আসতে সক্ষম হন। এ সময় প্রায় নয় বছর তিনি ক্রুসেডারদের সঙ্গে কোনো লড়াই করেননি।
আল-কামিল মুহাম্মাদ তার শাসনামলের শেষ দিকে ৬৩৫ হিজরি সনে (১২৩৮ খ্রিষ্টাব্দে) দামেশক দখলের উদ্দেশ্যে অভিযানে বের হন এবং দামেশক জয় করেন। এ বিজয়ের কিছুদিন পরই তিনি ইন্তেকাল করেন। তার মৃত্যুর পর আইয়ুবি সাম্রাজ্যের প্রশাসকদের পারস্পরিক সংঘাত আরও তীব্র আকার ধারণ করে।
আল-কামিলের মৃত্যুর পর তার পুত্র (২য় আদিল) সাইফুদ্দিন আবু বকর তার স্থলাভিষিক্ত হন। কিন্তু তিনি শাসনকার্যে মনোযোগী হওয়ার পরিবর্তে ভোগবিলাসে মত্ত ছিলেন। ফলে প্রশাসকগণ মিলে দু-বছর পর ৬৩৭ হিজরি সনে (১২৪০ খ্রিষ্টাব্দে) তাকে অপসারণ করে।
এরপর আইয়ুবি সাম্রাজ্যের হাল ধরেন আল-কামিলের আরেক পুত্র আল-মালিকুস সালিহ আইয়ুব। তিনি ছিলেন আইয়ুবি সাম্রাজ্যের অন্যতম শ্রেষ্ঠ শাসক। তিনি সব ধরনের ফিতনা ও বিশৃঙ্খলা নির্মূল করে যথাযথভাবে রাষ্ট্র পরিচালনা করেন।
সুলতান আল-মালিকুস সালিহ আইয়ুব নিজের ব্যক্তিগত নিরাপত্তাবিধান এবং আইয়ুবি সেনাবাহিনীর জন্য একটি বিশেষ ইউনিট গড়ে তোলার লক্ষ্যে ৬৩৮ হিজরি সনে কায়রোর অদূরে নীল নদের রওজা দ্বীপে একটি দুর্গ নির্মাণ করেন এবং প্রচুর সংখ্যক তুর্কি মামলুক (ক্রীতদাস) ক্রয় করে সেখানে জড়ো করেন। সুলতান তাদের সঙ্গে দাসের মতো আচরণ করতেন না; বরং সন্তানের ন্যায় স্নেহ করতেন। সুলতানের তত্ত্বাবধানে প্রথমেই তাদের কুরআন-সুন্নাহ ও ফিকহের প্রাথমিক জ্ঞানার্জনের ব্যবস্থা করা হতো। এরপর তাদেরকে অশ্বারোহণ, তিরন্দাজি ও তরবারি চালনাসহ বিভিন্ন যুদ্ধবিদ্যার প্রশিক্ষণ প্রদান করা হতো। পাশাপাশি তাদেরকে প্রদান করা হতো নেতৃত্ব, যুদ্ধ পরিচালনা, যুদ্ধের পরিকল্পনা প্রণয়ন, সামরিক সমস্যাবলির সমাধান ইত্যাদি বিষয়ের বাস্তব জ্ঞান। সুলতান নিজে যাবতীয় কর্মকাণ্ড তদারকি করতেন। মামলুকদের কেউ সামরিক বা ধর্মীয় বিষয়ে বিশেষ প্রতিভার বহিঃপ্রকাশ ঘটালে তাকে পদোন্নতি দেওয়া হতো; ক্ষেত্রবিশেষে রাজ্যের কিছু এলাকার জায়গির প্রদান করা হতো। যোগ্যতা ও প্রতিভাবলে মামলুকদের অনেকেই সেনাবাহিনীর বিভিন্ন অংশের সেনাপতি ও রাষ্ট্রের বিভিন্ন অঞ্চলের প্রশাসকের দায়িত্বও লাভ করে। পরবর্তীকালে তারাই মামলুক সাম্রাজ্য প্রতিষ্ঠা করে এবং রওজা দ্বীপের প্রতি সম্বন্ধিত হয়ে ‘বাহরি মামলুক’ নামে পরিচিতি লাভ করে। সুলতান সালিহ আইয়ুবের প্রতি সম্বন্ধ করে তাদেরকে ‘সালিহি মামলুক’ও বলা হয়।

সুলতান সালিহ আইয়ুব ৬৪২ হিজরি সনে (১২৪৪ খ্রিষ্টাব্দে) আল-কুদস পুনরুদ্ধারের লক্ষ্যে অভিযান পরিচালনার ঘোষণা দেন। তেরো হাজার সৈন্যের এক বাহিনী নিয়ে তিনি রওনা হন আল-কুদসের উদ্দেশে। সংবাদ পেয়ে শামের বিভিন্ন এলাকার ক্রুসেডাররা সমবেত হয়ে ব্যাপক সৈন্যসমাবেশ ঘটায়। পরিতাপের বিষয়, হিমস ও আলেপ্পোসহ শামের বিভিন্ন এলাকার আইয়ুবি প্রশাসকগণও তাদের সমর্থন জানায় এবং আল-মালিকুস সালিহের বাহিনীর প্রতিরোধের লক্ষ্যে ক্রুসেডারদের সঙ্গে নিজ নিজ বাহিনী নিয়ে জড়ো হয়! সম্মিলিত বাহিনীর সৈন্যসংখ্যা দাঁড়ায় বিশ হাজার। আল-কুদসের পথে গাজার নিকটে আল-মালিকুস সালিহের বাহিনী প্রতিপক্ষের মুখোমুখি হয় এবং তাদেরকে শোচনীয়ভাবে পরাজিত করে। এরপর তারা সামনে অগ্রসর হয়ে আল-কুদস অবরোধ করে। মুসলিম বাহিনীর প্রবল আক্রমণে এগারো হাজার সৈন্যবিশিষ্ট আল-কুদসের স্থানীয় ক্রুসেডার বাহিনীর প্রতিরোধ ভেঙে পড়ে; পনেরো বছর পর আবারও আল-কুদসে ইসলামি শাসন প্রতিষ্ঠিত হয়। এরপর থেকে একটানা ছয়শ তিরানব্বই বছর পবিত্র আল-কুদস নগরী ইসলামি শাসনাধীন ছিল। ১৩৩৫ হিজরি সনে (১৩১৭ খ্রিষ্টাব্দে) ব্রিটিশ বাহিনী আল-কুদস দখল করে নেয় এবং পরবর্তী সময়ে ইহুদিদের হাতে তুলে দেয়। তারপর থেকে আল-কুদস আজও অধীর আগ্রহে তাকিয়ে আছে আরেকজন আইয়ুবি বা আইয়ুবের প্রতীক্ষায়; যিনি হবেন আল-কুদসের তৃতীয় পুনরুদ্ধারকারী।